En el partido inaugural de la Copa Sudamericana 2009, gracias a un doblete del delantero uruguayo Juan Manuel Olivera, la Universidad de Chile dio vuelta al marcador y venció 2-1 al Deportivo Cali colombiano...

Olivera anotó a los 59 y 66 minutos, este último de penal, y dio vuelta al marcador que el colombiano Sergio Herrera abrió a los 47 para el conjunto caleño; en el cual, en el primer tiempo fue un dominio total del equipo colombiano.

Ahora, se definirá el pasaje a la siguiente ronda en Colombia, en dos semanas.